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나싼은 나이트 클럽의 가수인 아들레이드에게 도박생활 청산하고 결혼하기로 약속한지 14년이 지났음에도 불구하고, 여전히 도박에 빠져 장소를 빌기 위한 1,000달러를 구하러 동분서주한다. 14년을 기다린 약혼자를 두고 1,000달러에 목숨을 건 것이다.

건달들의 아지트, 타임스퀘어에서 제복을 입은 선교사 사라는 선교활동을 시작하지만 건달들은 오늘도 아랑곳없이 흥청망청 내기에 여념없다. 결국 사라의 선교회는 손님(죄인)이 없어 문을 닫아야 할 위기에 처하고...

뉴욕에서 둘째가라면 서러운 도박사 스카이 매스터슨은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하는데, 다름아닌 나싼이 지목하는 여자와 그날 밤 하바나를 갈 수 있나하는 것.나싼은 선교사 아가씨 사라를 지목한다.

선교사를 꼬셔 하바나로 데리고 가지 못하면 당장 1,000달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 사라에게 '진짜 죄인' 12명을 제공하겠다는 약속을 하고 그 댓가로 선교사 사라는 건달 스카이와 함께 하바나로 향한다. 그리고 두 사람은 운명적인 사랑에 빠지고 마는데...

다시 뉴욕으로 돌아온 두 사람. 아가씨와 건달. 사라는 스카이가 내기를위해 자신을 이용한 사실을 알게되고, 그에 대한 사랑을 거부하기로 한다. 그리고 14년을 기다려 왔던 아들레이드도 나싼이 결혼을 회피하고 있다는 생각에 과감하게 이별을 결심한다.